[@Юра Добриденев]

по первому варианту, заполнял бы не герметиком, а битумной мастикой, есть в тубах под пистолет. Этой штукой проходят многие примыкания на кровлях. Попробывал бы даже без поднятия фальца, через тонкий носик, т.е. нанести вдоль фальца и вдавить пальцем. Что бы не ждать дождей, пролить из шланга, но как обнаружить протечку, когда краска уже и так отслоилась ?
Поднять фальц, конечно, не мешало бы, но их у вас там, смотрю, совсем не мало.

Ну, или если переделывать капитально, то как написал Lama, сделать стоячий фальц или на такой же лежачий, но со скрытым креплением. Стоячий желательнее, т.к. есть подозрение что затекание не через отверстие гвоздя, а через сам фальц, т.к. для затекания в такой фальц нужна совсем неглубокая лужица, а при вашем уклоне и кривоватом металле это очень может быть.